水滸傳梁山108猛將之所以會起義失敗，主要原因是內部分裂不團結，再加上他們的實力并不夠，最終走向失敗。內部矛盾是失敗的根本原因，晁蓋和宋江存在權力之爭，李逵和柴進的爭執，越來越多的分歧讓他們被削弱，面對外部壓力也毫無招架之力。

梁山108猛將并沒有統一的起義目標，他們不團結，缺乏信仰，雖然這么多英雄將宋江視為領袖，但沒有制度進行管理，每個人的思想都很懶散，大部分人也沒有什么文化，沒有對強權的追求和渴望。和同時期的其他實力相比，梁山108猛將顯得有些“清心寡欲”，別看人數多，沒有凝聚力的他們很難干成大事，在戰斗的時候是各打各，如果被各個擊破，那么這幫人一定會失敗。

這么多人來自江湖各地，可以說各個階級的人都有，官宦、地主、農民、草根都有，在思想上他們就無法同步。正是因為階級差距，相互之間存在很多矛盾，每個人心思各異，表面看起來兄友弟恭，實際上根本無法真正團結起來。梁山上這108員猛將看起來陣容強大，各個都有長處，但綜合實力和經過統一訓練的精兵相比差了一大截。要知道，朝廷培養的士兵凝聚力很強，兵器和裝備也很好，梁山108猛將和他們對抗會很困難。

從水滸傳的故事能看到宋江是很想進入朝廷，但被貪官誣陷才落草為寇，他只想效力明君，一直都覺得自己遲早會回到朝廷。宋江并不明白為什么朝廷這么多貪官，可以說他根本不明白到底是為什么起義。起義是要推翻腐敗的朝廷，所以被宋江這樣一個人帶領，梁山108猛將注定起義失敗。